Der gebürtige Herisauer absolvierte seine Ausbildung an der Joop van den Ende Academy in Hamburg und an der London School of Musical Theatre. Schon während der Ausbildung inszenierte er sein erstes komödiantisches Soloprojekt mit dem Titel «Gewächshaus des Bösen». Er war in «Les Misérables» bei den Freilichtspielen Tecklenburg und an der Oper Graz zu sehen, als Affenkönig King Louie in «Das Dschungelbuch» und in «Die 13 ½ Leben des Käpt’n Blaubär» sowie auch in «Dracula», wo er die Ehre hatte, mit dem berühmten Broadwaykomponisten Frank Wildhorn persönlich zusammenzuarbeiten. 2008 spielte Oliver an der Komödie Dresden die Hauptrolle des David in «Elixier» von Tobias Künzel («Die Prinzen»), wovon unter dem Label MCP eine gleichnamige CD veröffentlicht wurde. Danach gab er als Bad Wolf in «You Beautiful Ewe» sein englischsprachiges Debüt in London. Im Frühjahr 2009 hatte Oliver an der Musikalischen Komödie Leipzig die Gelegenheit, seine absolute Traumrolle zu verkörpern: die des Conférenciers in «Cabaret».